桑德迈尔反应

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是一个重氮官能团在亚铜盐的催化下被卤素或氰基所取代的反应。和简单的卤化反应比较该反应的优势在于只有一种异构体形成。

该反应的机理是经过一个电子的转移过程。该过程可以在四氟硼酸重氮芳烃和冠醚、尼德迈尔聚醚或者相转移催化剂条件下有效地进行。在溶剂中卤原子的供体与该自由基反应得到卤代芳香烃。其机理如下(之前的重氮化反应略去)。

芳香重氮盐的一系列转化:在CuCN作用下、可得到相应的苯腈。若用CuCl、CuBr处理,则能得到对应的卤代衍生物。和碘化钠加热则得碘代衍生物、由四氟硼酸银处理得到氟硼酸重氮盐,加热后得到氟代衍生物(参见Balz-Schiemann反应)。还有、加水或醇在加热条件下,可得到对应的酚、芳基醚类衍生物。用亚磷酸处理重氮盐则被氢取代。

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